Disolventes en la Industria Química/Ésteres

Introducción

Los ésteres, se forman a partir de la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol en medio ácido. A diferencia de los ácidos, no pueden donar enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un átomo de hidrógeno unido a un átomo de oxígeno. Sin embargo, pueden aceptar enlaces de hidrógeno; así, los ésteres de baja masa molecular son solubles en agua y los de mayor masa molecular son insolubles.

Además, los aromas específicos de muchas flores y frutos se deben a la presencia de ésteres. Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como agentes saborizantes en las industrias de la confitería y bebidas no alcohólicas. Los vapores de los ésteres son inocuos, a menos que se inhalen grandes concentraciones. El uso más importante es como disolventes industriales. Son disolventes bastante inertes, poco ionizantes y poco polarizables. En concentraciones elevadas presentan una acción anestésica. En conjunto, la mayoría de los ésteres alifáticos y aromáticos utilizados en la industria son poco tóxicos. Los ésteres, constituyen una importante categoría de disolventes para la industria de pinturas, tintas, en perfumería, cosmética y farmacia. Fueron los primeros disolventes de las resinas nitrocelulósicas y son excelentes disolventes para un gran número de resinas naturales y sintéticas no envejecidas. Los acetatos son los más utilizados, sobre todo el acetato de etilo que se adiciona comúnmente al alcohol, por ejemplo, para disolver el acetato de celulosa (5-30%) y las resinas naturales. Los propionatos presentan una volatilidad más débil que la de los acetatos y un poder de solvatación ligeramente inferior. Pueden ser útiles para fabricar barnices que deben secarse en atmósfera húmeda, ya que evitan la condensación de agua.

Propiedades químicas y físicas

A continuación, se muestran las principales reacciones que llevan a cabo los ésteres.

Tipo de reacción	Reacción	Características
Hidrólisis ácida		El éster se descompone en ácido carboxílico y alcohol
Hidrólisis básica		Recibe el nombre de saponificación, ya que por medio de esta hidrólisis se producen jabones.
Reacción con amoniaco		Se obtiene el alcohol y amidas primarias
Transesterificación		Se obtiene un éster y un alcohol nuevo

En cuanto a las propiedades físicas, cabe destacar:

Los ésteres no pueden donar enlaces de hidrógeno. Esto influye en que los puntos de ebullición y fusión de los ésteres son menores en comparación a los ácidos carboxílicos con masas moleculares parecidas.

Los ésteres son capaces de aceptar enlaces de hidrógeno, esto permite que los ésteres de baja masa molecular sean solubles en agua y los de mayor masa molecular insolubles. Los ésteres son solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos, su solubilidad la determina la longitud de la cadena hidrocarbonada.

Poseen olores agradables. Los aromas de muchas flores y frutos se dan gracias a la presencia de ésteres.

La mayor parte son líquidos, incoloros, insolubles y más ligeros que el agua.

Su viscosidad es alta

Son aislantes eléctricos cuando se encuentran en disolución.

Son neutros ya que estos son el resultado de la neutralización de un ácido.

Acetato de metilo

El acetato de metilo es un líquido inflamable con un olor agradable. Sus características son muy similares al del acetato de etilo

Propiedad	Valor
Fórmula molecular	C₃H₆O₂
N^o CAS	79-20-9
Masa molecular	74.1 g/mol
Punto de ebullición	57 °C
Punto de fusión	-98 °C
Densidad relativa	0.93 g/cm³
Solubilidad en agua	24.4
Presión de vapor (kPa, 20 °C)	21.7
Punto de inflamación	-13 °C
T de autoignición	455 °C
Coeficiente de reparto (Pow)	n.d

Es un líquido incoloro, fácilmente inflamable. Irrita los ojos. La exposición repetida puede provocar sequedad o formación de grietas en la piel. La inhalación de vapores puede provocar somnolencia y vértigo. Se utiliza como un disolvente de colas y quitaesmalte de uñas, en reacciones químicas y para extracciones, también se usa para lacas, resinas, aceites, y nitrocelulosa, en pintura, como un agente aromatizante, y en la fabricación de cuero artificial.

Acetato de etilo

El acetato de etilo, o también conocido como etanoato de etilo, tiene una fórmula molecular de C₄H₈O₂, es un líquido incoloro que se obtiene mediante la esterificación directa de Fischer con ácido acético y etanol usando catalizador.

Propiedad	Valor
Fórmula molecular	C₃H₆O₂
N^o CAS	109-94-4
Masa molecular	74.1 g/mol
Punto de ebullición	77 °C
Punto de fusión	-84 °C
Densidad relativa	0.9 g/cm³
Solubilidad en agua	Muy buena
Presión de vapor (kPa, 20 °C)	10
Punto de inflamación	7 °C
T de autoignición	427 °C
Coeficiente de reparto (Pow)	0.73

Se trata de un disolvente universal, en la industria química se usa como reactivo. También es usado en la industria textil, papelera, cosmética, alimenticia, etc. En el laboratorio se usa para cromatografía líquida y extracción. Muy importante para la síntesis de la vitamina E. Generalmente, se usa para la extracción líquida de antibióticos, en la industria de pinturas se ocupa como disolvente activo para disolver las resinas sintéticas ocupadas en la formulación de estas.

En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamación está en 280K (7ºC), y su temperatura de autoignición en 700K (427ºC), por lo que se trata de un líquido extremadamente inflamable, pero es más difícil alcanzar la temperatura para que arda espontáneamente. Requiere ventilación adecuada. Irrita la piel y las vías respiratorias, produce debilidad, vértigo, somnolencia, dolor de cabeza, etc.

Acetato de isopropilo

Es un líquido incoloro que reacciona violentamente con materiales oxidantes. Ataca a muchos plásticos. Se puede absorber por inhalación del vapor o por ingestión. En la evaporación de esta sustancia a 20ºC se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva en el aire.

Algunas de sus características principales son:

Se utiliza como disolvente para plásticos, aceites y grasas, y como agente aromatizante.

Acetato de n-butilo

El acetato de butilo, o también conocido como BAC, butil acetato, ester butílico o etanoato de butilo, tiene una fórmula molecular de C₆H₁₂O₂ es un líquido incoloro y transparente de olor frutal que se obtiene por esterificación directa del ácido acético con alcohol butílico en presencia de un catalizador.

Algunas de sus características principales son:

Debido a su gran poder disolvente, el acetato de butilo, es muy utilizado en las industrias de tintas y barnices y muchos tipos de revestimientos y acabados. También como ingrediente de sabores y esencias frutales. Otros usos son como disolvente de resinas sintéticas, acrílicas, polivinilacetatos, cetónicas y aldehídicas.

En cuanto a la peligrosidad, su punto de inflamación está en 295K (22ºC), y su temperatura de autoignición en 633K (360ºC). Sus vapores forman con el aire mezclas inflamables o explosivas a temperatura ambiente. Irrita las mucosa y sistema respiratorio, piel y ojos, produciendo daño en los tejidos y conjuntivitis en los ojos.v Los efectos narcóticos de acetato de n-butilo es mayor que los ésteres de alquilo. También, las toxicidades y acciones irritantes son algo mayor que isopropilo, y acetatos de etilo.

Se utiliza en la fabricación de lacas, plásticos, películas fotográficas, y cueros artificiales.

Usos generales en la industria

Disolventes: Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico, ya citados anteriormente.
Plastificantes: El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos.
Aromas artificiales: Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetato de isoamilo), ron (propionato de isobutilo)… Se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
Aditivos alimentarios: Los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta, se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado. Se usan para quitar la cafeína de los granos de café y de las hojas de té en la industria alimentaria.
Productos farmacéuticos y medicina: Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se fabrican con ésteres. Los ésteres del ácido salicílico se utiliza en medicina; la común aspirina es ácido acetil salicílico, el salicitato de metilo y el salicilato de fenilo.
Polímeros: Algunos ésteres son inestables y polimerizan rápidamente produciendo resinas, metacrilato de metilo. También dada su inestabilidad pueden reaccionar con ellos mismos; por ejemplo el acetato de polivinilo…
Repelentes de insectos: Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el mercado contienen ésteres.

Impacto en el medio ambiente y en la salud humana

En general el uso de esteres, tanto para el medio ambiente como para la salud humana, tiene un efecto negativo.

Los ésteres de ftalatos, principalmente conocidos como plastificantes, son un grupo de productos químicos industriales utilizados para la fabricación de plásticos más flexibles, como el PVC. Hoy en día, se considera que por su elevada toxicidad, volatilidad y persistencia en el medio, la exposición ambiental a los ésteres ftalatos es uno de los más probables responsables de ocasionar enfermedades como cáncer, malformaciones congénitas, pérdida de calidad en el semen masculino y esterilidad, además de ser uno de los principales contaminantes de la atmósfera por su participación en reacciones fotoquímicas.

Lo anterior, se ha dado debido a que hoy en día la utilización de este tipo de ésteres se ha expandido a la fabricación de juguetes, envases de alimentos, lubricantes, detergentes, pesticidas, cosméticos, y en general productos con los que tenemos contacto diario, lo que ocasiona que al tocar nuestra piel sea fácilmente absorbido. Sin embargo, los ésteres de ftalatos son utilizados por su bajo coste, aunque en países como los de la Unión Europea, estas sustancias químicas han sido prohibidas por sus efectos nocivos.

En elevada concentración, los esteres presentan una acción anestésica. El acetato de metilo libera metanol en el organismo. En conjunto, la mayoría de los ésteres alifáticos y aromáticos utilizados en la industria son poco tóxicos, lo que los hace muy útiles.

Referencias

Pradyot Patnaik, "A Comprehensive guide to the hazardous properties of chemical substances"

Enlaces externos

Acetato de butilo
Aplicaciones del acetato de butilo
Disolventes industriales: Ésteres[1]
CRC Handbook of Lubrication and Tribology, Volume III[2]
Ficha Técnica: Acetato de metilo[3]
Ficha Técnica: Acetato de etilo[4]
Ficha Técnica: Acetato de isopropilo [5]
Ficha Técnica: Acetato de n-butilo [6]