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Estructura y química de los aminoácidos

Características generales

Los aminoácidos consisten en una amina primaria unida a un átomo de carbono alifático (el llamado carbono α), que a su vez está unido a un grupo ácido carboxílico. Al menos un átomo de hidrógeno está unido al carbono α; Además, el carbono α tiene una cadena lateral, que es diferente para los diferentes aminoácidos. En una solución acuosa neutra, los aminoácidos existen en dos formas. Una fracción muy pequeña de moléculas de aminoácidos será neutra, con un grupo amino desprotonado y un grupo ácido carboxílico protonado. Sin embargo, la inmensa mayoría de las moléculas estarán en un Zwitterion tautomero, con una carga positiva en el grupo amino (protonado) y una carga negativa en el grupo carboxilato (desprotonado).

Los aminoácidos se enlazan mediante un enlace peptídico. (Desde la perspectiva de la química orgánica, un enlace peptídico es un tipo de grupo amida). Un enlace peptídico consiste en un átomo de carbono de un grupo carbonilo unido directamente al átomo de nitrógeno de una amina secundaria. Una cadena de péptidos tendrá un grupo amino no unido libre en un extremo (llamado N-terminal) y un solo grupo carboxilato libre en el otro extremo (llamado C-terminal).

El enlace peptídico es plano, porque la resonancia entre el grupo carbonilo y el amino nitrógeno le da al enlace C-N un carácter de doble enlace parcial. (Es posible dibujar una estructura de resonancia con un doble enlace entre el átomo de carbono y el átomo de nitrógeno, con una carga formal negativa en el átomo de oxígeno y una carga formal positiva en el nitrógeno). Esto evita la rotación alrededor del enlace CN, bloqueando el enlace peptídico en la conformación trans , y que contiene seis átomos en un plano: el carbono α de un aminoácido, el carbono carbonilo y los átomos de oxígeno, los átomos de nitrógeno e hidrógeno amino, y el carbono alfa del el segundo aminoácido son todos coplanarios.

La estructura de la "columna vertebral" de una cadena de péptidos se puede describir únicamente por los ángulos de torsión entre unidades de péptidos adyacentes. El π es el ángulo de torsión entre el carbono α y el carbono carbonilo de un aminoácido; el ψ es el ángulo de torsión entre el nitrógeno amino y el carbono α.

Es importante señalar que la formación de este enlace peptídico es muy desfavorable en condiciones estándar. Sin embargo, en el cuerpo humano, hay enzimas que ayudan a facilitar esta reacción, haciendo posible la formación de enlaces peptídicos y proteínas.

Aminoácidos esenciales

Los 20 aminoácidos codificados por el código genético son:

Notas:

1. No se muestran en su estado bipolar para mayor claridad.
2. Todos a pH fisiológico (~ pH 6,8), excepto la prolina, que es un anillo de cinco miembros. Las cadenas laterales cargadas se muestran iónicas cuando existen como tales a pH fisiológico.

El enlace peptídico

Se pueden unir covalentemente dos moléculas de aminoácidos a través de un enlace amida sustituido, denominado "enlace peptídico", para producir un dipéptido. este enlace se forma por deshidratación (eliminación de las moléculas de agua: un átomo de hidrógeno de un aminoácido y un grupo OH del otro) y el proceso puede continuar uniendo otros aminoácidos y producir una cadena de aminoácidos.